Antonio de Covarrubias y Leiva (1524-1602) war der Sohn eines toledanischen Architekten, der Meister der Arbeiten an der Kathedrale von Toledo, der auch die Fassade des Alcázar in der Stadt gestaltete. Antonio studierte Jura an der Universität von Salamanca. Er wurde ein bekannter Jurist, Antiquariat, Philosoph, Dichter, Humanist und Hellenist. Er wurde 1581 geweiht und machte einen Kanon der Kathedrale von Toledo. Um diese Zeit traf El Greco Covarrubias. Die beiden Männer fühlten sich wohl miteinander, vielleicht gemeinsam in Griechisch. Als Hommage an seinen Freund, El Greco umfasste Covarrubias in seinem Grab des Grafen von Orgaz, wo er im Profil nach rechts gesehen wird. In dieser austeren, aber sensiblen Darstellung zeigt El Greco seine Fähigkeit als Porträtist. Das schwarze Kostüm des Sitzers kontrastiert mit seinem weißen Bart und den leichten Fleischtönen seines Gesichts. Er scheint in Gedanken verloren, seine wässerigen Augen in die Leere schauen. Das Porträt wurde wahrscheinlich um 1600 gemalt, als Covarrubias völlig taub geworden war. Bald danach El Greco produzierte eine Kopie des Porträts, die er mit einem posthumen Porträt von Antonios Bruder Diego de Covarrubias, einem ausgezeichneten Kanonisten und Berater Philip II. Diese Gemälde befinden sich jetzt im Museo de El Greco in Toledo.